Indes muss sich Chuck mit der Staatsanwältin Mary Ann Gramm (Roma Maffia) auseinandersetzen und auch die Bestseller-Autorin und Soziologie-Professorin Catherine Brant (Julianna Margulies) bereitet ihm Kopfzerbrechen. Zu schaffen macht Chuck auch das endgültige Scheitern seiner Ehe mit Wendy (Maggie Siff, u.a. „Sons of Anarchy“). Wendy hingegen beginnt ihre Loyalitäten zu überdenken – und geht eine folgenreiche Partnerschaft ein, die sie in einen direkten Clinch mit Bobby und Chuck bringt.

Der erbarmungslose Kampf zwischen den beiden machtbesessenen Kontrahenten gewinnt in der fünften Staffel sogar noch mehr an Schärfe und Intensität - denn wer sich hier behaupten will, muss viel austeilen und noch mehr einstecken können. „Billions“ zeigt aber nicht nur die Machenschaften in der US-Finanzbranche und den mühsamen Kampf der Justiz, dem Gebaren von Managern wie Bobby Einhalt zu gebieten. Die Serie beweist auch Nähe zur Realität, basieren die beiden Hauptfiguren doch auf realen Personen: Staatsanwalt Preet Bahara und Hedgefonds-Manager Steve Cohen.